Systematyczne przedstawienie duchowości Filipa jest zadaniem niezmiernie trudnym. Filip bowiem nie stworzył żadnego systemu, nie pozostawił niemal niczego na piśmie. Przed śmiercią spalił wszystkie swe notatki. Duchowość Filipa jest zatem bardziej praktyką niż doktryna, przykładem, który można odczytać, który można naśladować. Decydujący wpływ na kształt duchowości Filipa miało mistyczne doświadczenie Bożej Miłości w Wigilię Uroczystości Zesłania Ducha Świętego 1544 roku. Miał wtedy dopiero 29 lat, był jeszcze człowiekiem świeckim. To co wydarzyło się wówczas w katakumbach św. Sebastiana, pozostaje w swej istocie tajemnicą. Filip pytany o to, z reguły odpowiadał krótkim: „secretum meum mihi”. Najbliżsi tylko mogli usłyszeć: „Zostałem zraniony miłością”.
Najstarszy jego biograf A. Gallonio, pisze: „Do zwyczajów Filipa należała codzienna modlitwa do Ducha Świetego i bardzo pokorna prośba o jego dary i łaski… Kiedy więc pewnego dnia 1544 roku modlił się z całym zapałem, nagle poczuł w swoim sercu tak potężny napór miłości Ducha Świętego, że zaczęło ono w jego piersi bić tak gwałtownie, iż można było zauważyć to także na zewnątrz. Wydawało się, jak gdyby chciało ono w górę do nieba ciężkie z natury ciało oderwać”.
Nie odczuwał żadnych bólów fizycznych. Ogień jednak, który go ogarnął, nigdy już nie przestał w nim płonąć. Pewnego razu, jak mówi tradycja, rzucił się na ziemię i prosił: ‚Nie mogę znieść tak wiele, mój Boże, nie mogę tak wiele wytrzymać. Spójrz, ja przecież ginę’. Tą uwagą wprowadzał niektórych w błąd. Mówił o ogniu, aby nie powiedzieć, że to Duch Święty wstrząsnął jego życiem i włada nim w całej pełni. Ale ognia i miłości nie można ukryć. One promieniują i zapalają. Św. Paweł mówi: ‚Miłość Chrystusa przynagla nas’.
„Miłość” jest najistotniejszym słowem w duchowości Filipa. Doświadczenie Bożej miłości jest doświadczeniem, które leży u podstaw jego życia duchowego. Ono pobudza go i domaga się coraz głębszego oddania Chrystusowi. Filip często powtarzał: „Kto chce czegoś innego niż Chrystusa, nie wie czego chce; kto szuka czegoś innego niż Chrystusa, nie wie czego szuka; kto trudzi się, ale nie dla Chrystusa, nie wie co czyni”.
Kto pozwala się porwać i kierować miłości Bożej, ten potrafi także pośród świata wieść intensywne życie religijne. To było rzeczywiście czymś nowym w duchowości. Filip jako jeden z pierwszych nauczał, że każdy ochrzczony, także ten żyjący w świecie, może iść za Chrystusem drogą chrześcijańskiej doskonałości: „ani bowiem życie na dworze, ani przy warsztacie, czy też przy innej pracy, nie jest przeszkodą, aby służyć Bogu”.
W wyborze środków doskonałości zostawiał każdemu wolność. Nie znał ciasnoty myśli, nikomu nie narzucał własnych zasad, nie narzucał schematycznych modeli osiągania pełni chrześcijańskiej doskonałości. Do każdego człowieka przemawiał innym językiem, zdecydowanie odrzucał zasadę jednej drogi. Mówił: „Niechaj każdy idzie swoją drogą, byleby tylko początkiem i kresem jej był Bóg”.
Z miłością Filip łączy pokorę. Jest ona odpowiedzią na doświadczenie miłości Bożej. W sonecie, który ocalał, gdy Filip przed śmiercią palił swoje notatki, wyraził to słowami: „Żyć zawsze w Bogu i umierać dla samego siebie”. Tylko Bóg jest ważny, Bóg jest wszystkim.
Pokora jest drogą do czystości i prostoty serca. Nie jest ona celem sama w sobie, ona pragnie pokonać egoizm, wciąż na nowo rozbijać egocentryzm człowieka, aby człowiek mógł stać sie narzędziem Miłości Bożej, Ducha Świętego. „Duch Święty mieszka tylko w sercach, które są czyste i proste”.
Filip był niestrudzony w zwalczaniu pychy, egoizmu i chciwości. Każdy rodzaj „singolarit”, chęci bycia innym i lepszym, był mu wstrętny. W tym dotykał czułego punktu kultury renesansowej, która chełpiła się się swoimi osiągnięciami.
Na ten temat, jak ważna była dla Filipa pokora w całym jego życiu i w życiu jego towarzyszy, istnieje niezliczona ilość anegdot. Gdy jeden z jego duchowych synów, nalegał kiedyś, że chce uczynić coś więcej dla swojego życia duchowego i aby Filip zechciał pozwolić mu na noszenie włosienicy, Filip w końcu uległ i pozwolił mu nosić włosienicę – ale na wierzchu, na jego zwyczajnym ubraniu. Filip wiedział bowiem, że można być pysznym nawet z powodu swoich postępów w doskonałości. Filip wciąż powtarzał: „Przede wszystkim trzeba być pokornym”. Zasadę tę stosuje do siebie i do tych, którzy szukają jego kierownictwa. „Jego specjalnością było leczenie ludzi z miłości własnej” – napisze Ponnelle-Bordet.
Filip szanował i kochał każdego człowieka, szanował i cenił piękno i dobro tworzone przez niego, ale bez litości burzył świat błędnych myśli i płonnych nadziei, przypisujących dziełu człowieka najwyższą wartość, bez względu na intencję i postawę moralną artysty. Dlatego nazywano go „igłą przekłuwającą pęcherze pychy i samozadowolenia ludzkiego”. Był to leczniczy zabieg stosowany przez Filipa, ile razy spotkał w jednostkach lub zbiorowości przerosty ambicji oraz przywiązanie do dóbr materialnych.
Filip głosił konieczność wyznawania i praktykowania wiary w sposób prosty i radosny, bez przesady i sztucznych ozdób. Odsłaniał śmieszność chodzenia przed Bogiem „na szczudłach wielkości”. A czynił to nie polemizując, nie gromiąc i nie potępiając, lecz posługując się dowcipem i celnym żartem. Z tego względu nazywali go niektórzy wesołkiem, dopóki nie zrozumieli, jak bardzo poważnie traktuje stosunek do Boga i zbawienia, a za nie poważne uważa wszelkie próby wywyższania się i odgrywania roli bohaterów wiedzy, czynu twórczego a nawet świętości.
Pierwszym biografom Filipa było prawdopodobnie trudno uporać się z problemem nietypowych metod apostołowania, jakie ten święty stosował. Przyzwyczajeni do uposągowiania swoich bohaterów, nie od razu mogli zrozumieć, że nawracanie grzeszników i prowadzenie ich drogą wskazań Ewangelii, nie musi odbywać się w śmiertelnej zawsze powadze i namaszczonym stylu. Dlatego starali się „usprawiedliwiać” pewne gesty i słowa Filipa, gdy one żadnego usprawiedliwienia nie potrzebowały. Było to jego prawdziwie humanistyczne i w duchu chrześcijańskim budzenie ludzi, pogrążonych w niezdrowym śnie o wielkości. Był to śmiech oczyszczający ze złudzeń, fałszywej pozy i zakłamania.
Radość jest promienną cechą duchowości Filipa. W jego duchowości miłość, pokora i radość przynależą do siebie. „Miłość i radość lub miłość i pokora powinny być naszą dewizą” – mówił Filip.
Filip, obok łagodności i prostoty, najbardziej promieniował radością. Ktoś powiedział: „Jego pokój był szkoła świętości i radości”. Miał wesoły, kipiący radością temperament, ale nigdy nie był w swej radości banalny ani błazeński. Był z natury optymistą. Tym przyciągał do siebie ludzi, zwłaszcza młodych. Zachęcał ich: „Bądźcie dobrzy, jeśli potraficie” (State buoni, se potete!). „Bądźcie weseli, bylebyście nie grzeszyli”. „Smutek i przygnębienie nie służą doskonałości… Radość to najkrótsza droga do doskonałości. Człowiek radosny łatwiej dojdzie do świętości”.
Radość Filipa miała głębsze korzenie: była darem łaski! Radość należy do szczególnych darów Ducha Świętego. Jej źródłem było stałe przebywanie w obecności Najwyższego. Tylko ten potrafi się śmiać z tego świata, jego splendorów i zaszczytów, kto widzi to ziemskie życie w należytych proporcjach – właśnie z perspektywy Boga. Wobec Najwyższego każda pycha i każda godność jest śmieszna.
Filip uczył: „Potrzeba słudze Bożemu radości, ale strzec się należy swawoli, chronić przed szyderstwem i bluźnierstwem”. „Więcej much można złapać na krople miodu, niż beczkę octu”
Umiłowanie wolności, radość z odrębności i rozmaitości różnych darów i talentów stało się także znamieniem Kongregacji Oratorium. Dlatego jej reguła życia jest bardzo elastyczna, podaje raczej przykład aniżeli prawo, nie chce wytwarzać unifornizmu. W przedmowie do pierwszego wydania wielkiej biografii autorstwa Ponnelle-Bordeta napisano: „Na tym polega duch Oratorium: pozwolić każdemu znaleźć jego własne miejsce, nie stosować żadnego przymusu, pozwalać, aby każdy w dopuszczalnych granicach mógł wyrażać odrębność swojego myślania i charakteru, znajdować radość w różnorodności jak i w jedności, szanować oryginalność współbraci…”.
Kongregacja Oratorium św. Filipa ma dwie zasadnicze cechy, które odróżniają ją od wszystkich zakonów i zgromadzeń, mianowicie: każdy dom jest samodzielny, samoistny, bez zależności od jakichś władz centralnych. Druga cecha – to brak ślubów i przyrzeczeń nawet czasowych. Domem kieruje przełożony, wybierany demokratyczną większością głosów co trzy lata przez całą społeczność domową z pełnymi prawami. W sprawach najwyższej wagi decyzje podejmuje tzw. kongregacja generalna, czyli wszyscy pełnoprawni członkowie danego domu.
Czasy Filipa nie należały do łatwych. Były to czasy podobne do naszych; czasy, w których z zasady neguje się stary porządek, obala autorytety, idzie za niesprawdzoną i nie zawsze słuszną nowoczesnością. Warto zatem byłoby jeszcze głębiej prześledzić życie św. Filipa, który bez specjalnego stanowiska, bez tytułów naukowych, bez zorganizowanej grupy ludzi, umiał zawładnąć sercami ludzkimi, wlać w nie miłość i oddać Bogu.
Zdanie, że Filip nie był organizatorem, lecz genialnym improwizatorem, jest z pewnością słuszne. Ale tajemnica jego działania leży chyba głębiej. Czynił najczęściej to, co w danym momencie było konieczne, dawał odpowiedzi na najbardziej naglące problemy. W istocie poddawał się natchnieniu Bożemu, wypełniał wolę Bożą. Tajemnica jego działania zdaje się poznać w jednej z jego najpiękniejszych modlitw: ‚Panie, tak czyń ze mną jak wiesz i chcesz’. Filip zupełnie ulegle pozwalał prowadzić się Duchowi Świętemu.
Jeśli są ludzie, którzy przerastają swoją epokę, to do takich ludzi należał św. Filip Neri